Przez wieki historia tego miasta była nierozerwalnie związana z historią Cieszyna, leżącego po drugiej stronie Olzy. Po podziale Śląska Cieszyńskiego Czeski Cieszyn stał się najmłodszym nadolziańskim miastem i samodzielnym organizmem.

Leżące na lewym brzegu Olzy dzielnice: Saska Kępa, Kamieniec i Brandys były przemysłowym przedmieściem Cieszyna. Rozwijały się od końca XVIII w., a więc od zburzenia murów obronnych miasta. W latach 1869 -71, gdy powstała kolej koszycko-bogumińska, po lewej stronie Olzy wybudowano dworzec centralny. W 1888 r. oddano do użytku linię Bielsko - Kojetin i miasto zyskało połączenie kolejowe z Węgrami, Prusami, Morawami i Galicją. Od końca XIX w. datuje się rozwój budownictwa i przemysłu - powstała gazownia, drukarnia Prochaski, fabryka mebli giętych J. i J. Kohnów oraz fabryka przemysłu drzewnego J.Ph. Glesingera. Od 1911 r. po Cieszynie - także po jego lewobrzeżnej części - kursowały tramwaje.

W 1918 r. rozgorzał polsko-czeski spór o Śląsk Cieszyński. Dnia 28 lipca 1920 r. ambasadorowie mocarstw reprezentujących Radę Najwyższą na konferencji pokojowej w belgijskim mieście Spa zadecydowali, że zachodnia część Śląska Cieszyńskiego, tj. Zaolzie, zostaje wcielona do nowo powstałej Czechosłowacji. W granicach nowego państwa znalazł się także lewobrzeżny Cieszyn, który stał się centrum administracyjnym regionu i siedzibą powiatu. W mieście zaczęły powstawać nowe obiekty, m.in. administracji państwowej i samorządu - w 1928 r. ukończono ratusz, a 3 lata później hotel "Polonia", który stał się społeczno-kulturalnym centrum polskiej mniejszości na Zaolziu (obecnie hotel "Piast"). Wybudowano także szpital, szkoły, kościoły ewangelickie (polski i niemiecki) i dwa żydowskie domy modlitwy. W 1938 r., po wejściu wojsk polskich na Zaolzie, Czeski Cieszyn ponownie połączono z prawobrzeżnym centrum i nazwano Cieszynem Zachodnim. Także podczas okupacji Niemcy traktowali Teschen jako jedno miasto.

Obecnie Czeski Cieszyn jest przede wszystkim ważnym węzłem komunikacyjnym (znajduje się tu duży dworzec kolejowy) oraz niewielkim ośrodkiem przemysłu włókienniczego i papierniczego. W 1991 r. w Kocobędzu (Chotebuz) wybudowano nad Olzą jeden z dłuższych mostów w Europie. Leżące przy nim przejście graniczne jest największym tego typu obiektem w Czechach.
W mieście działa Teatr Cieszyński, który jako jedyny w kraju ma sceny - czeską i polską. W budynku przy ul. Strelninći 28 ma swoją siedzibę Zarząd Główny Polskiego Związku Oświatowego (PZKO), przy którym działa Zespół Regionalny "Olza".
Przez Czeski Cieszyn przebiega Cieszyńska Śródmiejska Trasa Spacerowa, łącząca wszystkie ważniejsze zabytki miasta.